Diepstraten begon zijn voetbalcarrière bij Baronie. Op zijn tiende kreeg hij een jeugdcontract aangeboden bij NAC Breda. Daar voetbalde hij vijf seizoenen en speelde met NAC U15 onder meer internationale wedstrijden tegen Benfica, Newcastle United, Nice, Nantes en Olympique Lyon. Hij combineerde zijn voetballoopbaan met zijn schoolcarrière bij De Nassau, die hij met succes afrondde.
De komende jaren komt Diepstraten uit voor Union University. We verwachten nog veel van Bart Diepstraten te horen in Amerika!